Mediolan-Sanremo to jeden z ulubionych wyścgiów Matthewsa, który trzy razy kończył na podium tego włoskiego klasyka. Po raz pierwszy stanął na nim dziewięc lat temu, kiedy po finiszu znalazł się na trzecim miejscu. W tym roku peleton był pełen utalentowanych gwiazd, a Matthews zanotował niesamowity występ na swoich kołach CADEX 50 Ultra. Jego rower wyścigowy Giant Propel SL był także wyposażony w zintegrowaną kierownicę Aero oraz siodełko Amp.
"Oczywiście jestem szczęśliwy z podium, ale będąc tak blisko, jest to słodko-gorzkie uczucie." powiedział Matthews po wyścigu. "Myślę, że następnego dnia będę zadowolony ze swojego występu, ale teraz, będąc tak blisko Monumentu po tak wielu podiach, jest to po prostu bolesne."
Najdłuższy klasyczny wyścig sezonu rozgrywał się według klasycznego wzorca na 288 km trasie z Pavii do Sanremo. Wyścig klasycznie rozgrywa się na ostatnich 30 kilometrach, na których znajdują się dwa podjazdy - Cipressa oraz Pogio - które stanowią ostateczne miejsce na atak w końcówce wyścigu przed finiszem na Via Roma.
Wczesna ucieczka zawiązała się bez problemu dzięki pracy 11 kolarzy, którzy uzyskali przewagę ponad dwóch minut na podjeździe Capo Melo na 53 km do mety. Pościg przyśpieszył po tym punkcie, a kiedy grupa faworytów wraz z Matthewsem dotarła do Cipressy do pracy pozostało 40 kolarzy.
Grupa szybko minęła pozostałych uciekinierów i rozpoczęła się bitwa na Poggio, 8 kilometrów przed metą. Zespół Jayco-AlUla ustawił się dobrze, z australijskim mistrzem Lukiem Plappem oraz Davidem De Pretto wspierajcymi Matthewsa.
Pomimo swojej choroby z zeszłego tygodnia, Matthews pokazał świetną formę w początkowej fazie sezonu, odpowiadając na trudne ataki rywali. Ostatecznie wszystko rozegrał wytrzut roweru na linii mety pomiędzy Matthewsem oraz Jasperem Philipsenem, sześciokrotnym zwycięzcą etapowym Tour de France, i Tadejem Pogacarem, dwukrotnym zwycięzcą Tour de France. Philpsen przekroczył linię mety o setne sekundy przed Matthewsem.
"Myślę, że to jak wróciłem [po chorobie] może być dla mnie powodem do dumy," powiedział Matthews. "Paris-Nice nie poszło tak jak planowałem, ale to jest mój ulubiony wyścig w ciągu roku. To wyścig, w którym uwielbiam brać udział i zawsze na linii startu przyprawia mnie o radość. Więc bycie tutaj na podium w Sanremo, jest dla mnie czymś specjalnym."